Chesapeake Bay se nalazi na istočnoj obali US, sjeverno prema Baltimoreu. To je zemlja oštrih zima, ledene vode i velikog broja ptica selica. Poznati pisac James Michener opisuje lov na patke u ovom području u svom romanu «Chesapeake». Bilo je toliko ptica da ih se masovno ubijalo, tako da bi njihovi psi donosili i po 10-20 ptica nakon jedne puščane salve. Puške koje su se upotrebljavale za takav lov bile su poput manjih topova, pričvršćen za čamac. Ti su lovci trebali pse koji su bili sposobni donijeti sve te patke, prvo prikupiti ranjene, a zatim one mrtve.
Primamljivo je stvoriti romantičnu sliku o tome kako je pasmina nastala prirodnom selekcijom u ovoj gruboj klimi, ali po svemu sudeći, obitelji nastanjene uz zaljev su pažljivo uzgajale chessiee za željene osobine. Carroll Island Gun Club (lovni klub) posvetio se chessie-ima u drugoj polovici 18. stoljeća i vodio je precizne uzgojne knjige, koje su, nažalost, izgubljene u požaru na prijelazu stoljeća, doprinosi zagonetki oko nastanka pasmine. Članovi kluba uzgajali su chessiee i lovili s njima, ljudi su dolazili sa svih strana da vide kako ti psi odlično rade. Vjeruje se da su pasmine koje su učestvovali u stvaranju chessie-a, između ostalih i goniči rakuna, curly coated retriever, irski vodeni španijel i seteri. Chesapeake Bay retriever ili kako ga skraćeno nazivaju "Chessie" uzgojen je za lov na vodi, po lošem vremenu, često i po ledu, i neumorno donošenje divljači, uz dugo i naporno plivanje protiv struje u ledeno hladnoj vodi. Osobine pasmine su efikasnost, neumornost i lakoća obavljanja posla. Lubanja chessie-a je široka i okrugla. Čeljust treba biti duga i dovoljno jaka da bi mogao mekim ugrizom uhvatiti i donijeti velike ptice. Posebna su značajka njihove oči, jasne, žućkaste ili boje jantara, kao snažna i valovita gornja dlaka i gusta, ali fina vunasta poddlaka na ramenima, vratu, leđima i slabinama koja sadrži dosta masti, što je idealno za hladne vremenske prilike u kojima chessie obično radi. Bilo koja nijansa smeđe, boje rogoza i sijena je dozvoljena. Krzno gotovo da ne treba održavati, zapravo, puno groominga ga uništava. Četkanje gumenom četkom jedno tjedno je sasvim dovoljno da bi dlaka bila čitava nadmašena i da bi se izvukla mrtva dlaka.
Chessie je snažan, dobro uravnotežen pas srednje veličine (visina: mužjaci od 58-66 cm, ženke od 53-61) i sposoban za trčanje na srednjim udaljenostima. Prsa su mu duboka i široka, ramena omogućavaju veliku slobodu pokreta. Nema mjesta slabostima, pogotovo ne na stražnjem dijelu. Prema standardu, leđna linija mora imati  visok stražnji dio, obièno  malo viši od grebena, tj. ramena. Mnogi preferiraju takve, tvrdeći da su takvi psi bolji u radu. Chessie je imao tu sreću da se do dana današnjeg pasmina nije razdvojila na izložbeni i radni tip kao kod popularnijih retriverskih pasmina. To je donekle zbog toga što chessie nije tako brojan i popularan kao, primjerice labradori i goldeni, broj čijih legala daleko nadmašuje broj legala chessie-a. To je vrlo lojalan pas s jakom zaštitničkom crtom, što ga, s obzirom na odličan temperament, čini izvrsnim čuvarem, ali ne i psom za napad, jer neće nikoga ozlijediti. Isto tako, s obzirom na njegovu odanost, malo tko će ga uspjeti dresirati osim njegove obitelji, pa se ne preporuča da ga se pošalje nekome drugome da ga izdresira. Pravilo je da se chessie-i prijateljski odnose prema strancima, ali bez naklonosti i ljubavi koju čuvaju za vlasnike. Oni su izvrsni obiteljski psi  i ne vole kada su smješteni u boks daleko od svoje obitelji.
Nikad nisu posebno brojni u izložbenim ringovima, iako ih nije teško izlagati, ali nekad je teško pronaći suca koji u potpunosti razumije pasminu. Odlični su u vježbama poslušnosti, pogotovo uz iskusne trenere. Ponekad su svojeglavi, pa treba malo truda da ih se uvjeri da izvedu traženo na vaš, a ne njihov način.  Kao i svi retriveri, Chesapeake Bay retriver je aktivan pas i može postati destruktivan ako mu je dosadno i ako nema dovoljno istraživanja. Imajte na umu da bilo kakve teže aktivnosti nisu preporučljive dok pas ne navrši barem godinu dana.